秀家当然没有时间在赞岐这里虚度，他知道历史上的天正十二年3月，正是小牧长久手爆发的时候，秀家必须尽快结束赞岐的战事，甚至进一步控制阿波白地或者东伊予地区，已获得压制长宗我部的前哨站。
留给秀家的时间已经不多了！
思来想去，九十九山城是一碗难啃的夹生饭，城内又有1200守军，强攻并不可取，围困看起来似乎是唯一的道路。
如果九十九山城吃不下来，绕过他直攻高丸城可好？
秀家现在手中兵力并不足，思来想去决定分两步走：
先从备中守备的5个备队众抽掉2个备队运到仁尾接替围城任务，再派人通知各个分路的将领加快攻略速度，尽快来高丸城下与自己汇合。
秀家甚至都不需要他们全来，只需要来1~2只偏师，凑齐1万余人就能在桑山设下本阵，居高临下炮轰高丸城。
以大炮为攻坚利器，加上手上精锐备队，秀家有信心快速拿下高丸城。
等到高丸城被攻下，西赞岐就再也没有一座坚城可守，长宗我部家的势力也必然会退出赞岐。
秀家的命令传到各个备队之后，备队长和偏将都加紧了各自负责地方的攻势，等到12月13日，负责三野南部、那珂南部的藤堂高虎和负责对羽床家进行攻略的秋上久家宗一齐归队。
原来秋上久家在12月初就已经完成了对羽床家攻侵，连续攻克羽床、后藤、绫川等城，羽床家被消减，家主羽床资治被俘，已经被押送到天雾城看管。
历史上的羽床资治在父亲围攻十河城病死之后，自己也被香西佳清讨死，羽床家落到了在长宗我部做人质的羽床资吉的手中。
如今随着秀家登录赞岐，元亲提前收拢军势决战，也不知道算不算另类的救了他一命。
在消减羽床家后，秋上久家与藤堂高虎汇合，抓紧对南三野完成攻略。
作为西赞岐的豪族，早在第一次长宗我部进入赞岐的时候，长尾家就直接倒向的长宗我部，因此获得了6300石的本领安堵，是长宗我部家的铁杆盟友。
此次如意山一战，长尾家也随军参阵，后由于秀家占优势，在泷宫氏辰带头之后，整个赞岐众四散而逃，而长尾家就在其中。
战后曾经由藤堂高虎向秀家转交了一份信件，企图以本领安堵为条件，向秀家降服。为此还特意拿出酒水、粮食对藤堂高虎劳军。
秀家看到信件之后，冷哼一声，你有什么资本和我谈条件？就凭你两次站错队，不把你改易已经是对你的恩赐了，还指望本领安踏？痴心妄想。
随即秀家给藤堂高虎去信，让他迷惑长尾高亲，先行攻略其他地方，要长尾家提供军粮，随后翻身一击拿下长尾。
秀家对于长尾家的处置已经想好，秀家准备将部分赞岐和美作豪族进行移封，长尾家会被封到龟井兹矩的矢撘城，获得不超过3000石的封地，而龟井兹矩会被安排到赤穗去为秀家守住东大门。
藤堂高虎在收到秀家的书信之后全然照做，长尾高亲真的以为秀家已经答应了条件，但是最后还是要看他的表现。
绝望的人最怕有期望，长尾高亲好不容易抓到一根救命的稻草还不牢牢把握住，随即又是派人又是送粮的帮助藤堂高虎对南那珂郡、南三野郡进行攻略。
甚至最后帮忙写信劝降了财田久信，以至于12月20日左右与秀家汇合的时候，两人除了带上自己的备队以外，还拉起了1500人的豪族军势，整个军势超过7500人，秀家的计划也得以实施。
秀家将从备前运来的小田宗众和哲多众留下来，继续包围九十九山城，自己带领12000余人，趁着夜色向南运动。
秀家在桑山余脉设置本阵，将2门12磅炮和5门6磅炮全数搬运过来，再其上设置炮兵阵地。
秀家的炮兵阵地距离高丸城大概700米，算上山高是绝对可以炮击到城内的。
第二天清晨，派遣藤堂高虎和秋上久家，一东一南将高丸城包围，高丸的西面毗邻大海，北面乃是已经被秀家攻下的仁尾地区。
等到城内守军唤醒香川亲和来到三之丸查看的时候，宇喜多军已经将高丸城层层包围。
“不可能的，不可能的，备前少将明明昨天还在九十九山城束手无策，怎么今天就来到了高丸城下了？”
香川亲和对于宇喜多秀家这么快的动作感到不可相信，心中已经慌了神情。
实际上，他早在之前如意山惨败后，就对宇喜多家产生了新里阴影，面对已经木讷的家主，家老大平国久接过了指挥权，让儿子大平尚盛将家主带回本丸休息。
秀家派遣番旗骑马来到城下，照例进行劝降，被大平国久以弓箭急射迫走，这也在秀家的预料之中。
秀家派遣番使劝降，本身就是一种仪式化的流传，体现本家乃是先礼后兵的仁义之师，如今香川家如秀家所料一般，拒绝投降，正好给了秀家消灭香川家的借口。
随着秀家一生令下，桑山本阵的大炮开火了，居高临下的炮击高丸城，12磅炮弹甚至可以落入本丸之内，炮弹落入房屋会击毁建筑物，打在土垣之上，深深嵌入土垣，破坏了其内部受力结构，土垣出现了垮塌。
仅仅五轮炮火之后，高丸城的防御体系就初恋了漏洞，铁炮队在三之丸下对着城头进行火力压制，藤堂高虎和秋上久家趁机组织军势发起力攻。
整个高丸城宛如一块受热融化的雪糕一样，垮塌下来，宇喜多军几乎没有遇到多少抵抗就攻入城内。家老大平国久以下1500余人被俘。
当秀家拿到报告的时候，都被这个数字惊讶到了，提前获知城内又1700名守军，秀家已经准备好打一场攻坚战的准备了。
谁知高丸城并不像九十九山城一样牢固，仅仅5轮炮击和一轮冲锋城池就被拿下，即便是1700头猪，宇喜多家也要砍好久啊！
等到藤堂高虎将大平国久带来，这些答案也终于被揭晓，原来在第二轮炮击时候，有一枚炮弹直接落到刚刚回到本丸的香川亲和身侧。
5.5公斤的炮弹坠落在本丸御殿不远处，狠狠的砸在地上，激其一片泥土，附近的地面都受到了震动。
早已经失魂落魄的香川亲和，宛如关原上的战神一样，心态彻底崩了，他坐在地上呢喃片刻后，发疯似的冲到御殿内收拾东西，带上马廻众从西侧悬索而下，顺着染川逃命去了。
主将都已经逃命了，手下的士卒哪里还有什么战心，除了少数死硬分子意外，高丸城内的守卒都选择了投降，这也是高丸城这么快被攻下的原因。